Химия 10 класс (Урок№4 — Арены (ароматические углеводороды).)

Химия 10 класс
Урок№4 — Арены (ароматические углеводороды).

Бензол известен ученым с XVII века. Было известно, что в нем равное количество атомов углерода и водорода, однако оно не вступало в реакции, характерные для непредельных углеводородов. Ответ был предложен Фридрихом Кекуле. Какова же причина того, что непредельный углеводород не демонстрирует свойства непредельных углеводородов?

мы узнаем:
что такое арены;
о химических свойствах бензола;
мы научимся:
объяснять строение молекулы бензола;
изображать формулу бензола;
объяснять, как свойства бензола обусловлены его строением;
мы сможем:
составлять уравнения реакций, характеризующих химические свойства бензола и его гомологов;
решать типовые задачи.

Арены – органические соединения, имеющие общую формулу СnH2n–6, а в составе молекулы бензольное кольцо (ядро).
Бензольное кольцо – это цикличная группа шести атомов углерода; структуру в виде кольца предложил Ф. А. Кекуле в 1865 г. Простейшим представителем аренов является бензол С6Н6. Каждый атом углерода в молекуле бензола С6Н6 имеет 4 валентных электрона: s1p3. Тип гибридизации атомов углерода в бензольном кольце молекулы аренов, как и у алкенов, – sp2.
Бензол – бесцветная жидкость с характерным запахом, которая кипит при 80,1 °С, ρ = 0,876 г/cм3. Бензол очень огнеопасен! Бензол является хорошим растворителем. Однако ввиду высокой токсичности, использование бензола в качестве растворителя нежелательно. Бензол горит жёлтым коптящим пламенем, если внести в пламя стекло, на нём быстро оседает слой копоти.

Механизм реакции электрофильного замещения
Электрофилы – это положительно заряженные частицы, имеющие свободную орбиталь на внешнем электронном уровне и способные образовывать новые ковалентные связи за счёт пары электронов другой молекулы. К электрофилам относятся молекулы галогенов, SO3 и молекулы с сильнополяризованной связью (HCOO-Br+).
Электрофильное замещение в ароматических соединениях можно представить реакцией присоединения-отщепления. Эта реакция проходит в несколько стадий.
При инициации реакции молекула хлора распадается на два иона. Катализатор, например, AlCl3, присоединяя ион хлора Cl−, приобретает отрицательный заряд. Оставшийся ион хлора Cl+, который является электрофилом, присоединяется к образовавшемуся на катализаторе отрицательному иону AlCl4−.Образованное соединение называется π-комплексом. Этот комплекс вступает в реакцию с молекулой бензола, обеспечивая присоединение ионов хлора Cl+ к атомам углерода.